Некогда важнейший метод определения структуры органических соединений, инфракрасная спектроскопия (ИК, она же IR, она же ай-ар) теперь окончательно потеснена ЯМРом (при поддержке HRMS и X-ray, если необходимо). Тем не менее студентов-химиков до сих пор учат, что ИК предназначена для определения функциональных групп. Учили и меня.
Какие-то колебательные частоты я помнил еще с олимпиадных времен. Потом у всех кафедр органического куста был предмет физметоды, где ИК было посвещено несколько лекций. Курс читал Михаил Анатольевич Кузнецов, который у меня же вел
оргпрактикум, потом писал мне рекомендательные письма в аспирантуру, а ныне является завкафом органической химии в СПбГУ. Несмотря на неплохую теоретическую подготовку, сами ИК спектры за время моего студенчества я так и не снимал. Если не считать, конечно, довольно странного практикума на том же четвертом курсе под названием «Молекулярная спектроскопия». Там стоял инструмент чуть ли не сороковых годов, который методично, в течение нескольких минут вырисовывал на бумаге спектр (уж не помню, что там было за соединение). Побродив по папкам с фотографиями, датированными осенью 2005-го, я смог найти не только изображение этого монстра,
![](http://2.bp.blogspot.com/-aJhAWoPnmqo/TcCRGqDVkKI/AAAAAAAAD2M/8pe02w1foqQ/s1600/%25D0%2598%25D0%25BD%25D1%2584%25D1%2580%25D0%25B0%25D0%25BA%25D1%2580%25D0%25B0%25D1%2581%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B9%2B%25D1%2581%25D0%25BF%25D0%25B5%25D0%25BA%25D1%2582%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25BC%25D0%25B5%25D1%2582%25D1%2580.JPG)
но и себя на фотографии «Андрей мучает бумагу2.jpg»,
![](http://2.bp.blogspot.com/-C_Fvhi-zkHw/TcCRGs21F7I/AAAAAAAAD2E/bhjYHPjcnP8/s1600/%25D0%2590%25D0%25BD%25D0%25B4%25D1%2580%25D0%25B5%25D0%25B9%2B%25D0%25BC%25D1%2583%25D1%2587%25D0%25B0%25D0%25B5%25D1%2582%2B%25D0%25B1%25D1%2583%25D0%25BC%25D0%25B0%25D0%25B3%25D1%25832.JPG)
программу Коллоквиума П
![](http://3.bp.blogspot.com/-mvzJIkq92y4/TcCRGSMvpUI/AAAAAAAAD18/-v7nvObm-K4/s1600/SV400002.JPG)
и самописец УФ-спектрометра, стоявшего в той же лабе.
![](http://3.bp.blogspot.com/-IfkFDbVXEdk/TcCRROy0qwI/AAAAAAAAD2k/NoNB2O7q-W8/s1600/%25D0%25A3%25D0%25A4-%25D0%2592%25D0%259E%2B%25D1%2581%25D0%25BF%25D0%25B5%25D0%25BA%25D1%2582%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25BC%25D0%25B5%25D1%2582%25D1%2580.JPG)
Итак, по крайней мере на кафедре ХПС у нас ИК прибора не было, и для диплома прилагать к веществам ИК спектры никто не требовал. Вроде как спектр теоретически снять можно было, но для этого надо было куда-то идти, договариваться, потом прессовать таблетку из бромида калия. Мои знакомые, прессовавшие эту самую таблетку, рассказывали, что это удовольствие еще то, и я радовался, что могу забить на ИК.
![](http://1.bp.blogspot.com/-KQic50d8YL4/TcCRGhH4q9I/AAAAAAAAD2U/C2dGAdnH1tM/s1600/%25D0%259A%25D0%25BE%25D1%2580%25D0%25B8%25D0%25B4%25D0%25BE%25D1%2580%2B%25D1%2587%25D0%25B5%25D1%2582%25D0%25B2%25D0%25B5%25D1%2580%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25B3%25D0%25BE%2B%25D1%258D%25D1%2582%25D0%25B0%25D0%25B6%25D0%25B0.JPG)
Коридор четвертого этажа химфака СПбГУ
Затем я перебрался в Питтсбург в аспирантуру и довольно быстро столкнулся с экспериментальным ИК. Тот являлся важной и неотъемлемой частью местного органического практикума, который мне предстояло вести. После нескольких вводных лаб по экстракции, перегонке, перекристаллизации, студенты переходили непосредственно к синтезам, и все соединения должны были быть охарактеризованы по ИК. Благо соединения были известные, содержали характеристичные группы, например, С=О камфоры, получаемой окислением борнеола. ИК-практике предшествовала теоретическая проработка, в том числе аудиторное занятие с разбором спектров, которое мне пришлось проводить для всех трех моих групп. Даже на экзаменах студентам разрешалось пользоваться “cheat sheet” - списком основных колебательных частот. Не думаю, чтобы многие из них уяснили физический принцип метода. Большинство рассматривало ИК как еще одну логическую головоломку по сопоставлению чисел, данных преподавателем (или полученных экспериментально), с числами в таблице. Очевидно, что 95% моих студентов более продвинутые знания и умения никогда в жизни не пригодятся.
ИК студенты снимали самостоятельно. Стало ясно, почему проиграв на поле серьезной академической науки, ИК сохранил свои позиции в студенческих практикумах. Сложно представить, как бы вся эта орава обучилась работать на спектрометре ЯМР и при этом не сломала бы его. На практикум выделялось три ИК спектрометра, из которых работало в лучшем случае два. Разумеется FT-IR спектрометров, то есть способных производить преобразование Фурье, что позволяло снять спектр с одного-двух сканов. Никаких таблеток прессовать никому не надо было. Если вещество было жидкое, то его капелька помещалась между двумя солевыми пластинками (солевыми, потому что NaCl не поглощает в ИК там, где поглощает органика). Если же вещество было твердое, то оно вначале растворялось в дихлорметане (в практикуме для этого была специальная керамическая доска с лунками), затем раствор переносился на солевую пластинку, и через пару минут, после улетучивания растворителя, на поверхности образовывалась тонкая пленка анализируемого вещества.
Затем студенты шли в отдельную комнату, где стояли ИК спектрометры. Комната называлась instrument room и заведовал ей instrument room instructor, еще один TA, который лаб в тот день не вел. В весеннем семестре мне привелось два раза в неделю исполнять эти обязанности. Работы в целом немного (два раза приравнивались к одной настоящей лабе), поначалу вообще никакой, но как только студенты начнут снимать ИК, запаришься помогать и за всеми следить, ведь одновременно практикум проходили человек 40-50. День для instrument room instructor’а начинался с подготовки солевых пластинок, пинцетов, салфеток Kimwipes, пластиковых пипеток, керамической доски с лунками, эксикаторов с осушителем, слива дихлорметана (мыть пластинки надо чем-то, что не растворяет соль, мокрый ацетон не подойдет) и всего остального, что составляло нутро так называемого IR bucket («инфракрасного ведра»).
![](http://2.bp.blogspot.com/-AquW2_Gc_bg/TcCRF-H0ZNI/AAAAAAAAD10/xhXPePHYPog/s1600/P1090408.JPG)
Собрав три-четыре таких ведра по числу студенческих групп, я разносил их по лабам. Теперь можно было ожидать гостей. Как готовить образец студентов учили их TAs, а вот работать с прибором они учились у instrument room instructor’а. Мне повезло, что к весеннему семестру половина народа не забыла основы, но многим все равно надо было показывать и куда пластинку ставить, и какие кнопки жать, и как пики отмечать, а потом разбираться, почему получилась ерунда, а не то, что предсказано в методичке. После реновации лаб на следующий год в каждую лабу поставили по отдельному ИК спектрометру.
Был у меня в том же весеннем семестре и аспирантурский курс по характеризации органических соединений. Вел курс профессор Флореансиг, который у меня в committee сидит. По сути все было для меня повторением кузнецовских физметодов. Только курс был еще кратче, и на ИК мы от силы полторы лекции потратили: опять же все время сожрал ЯМР.
Такова моя история знакомства с ИК. О том, как я применяю накопленные знания в реальной науке, я порассуждаю завтра. Пост уже написан, но если две части объединять, как я обычно делаю, то опять получится длинная простыня, которую страшно лениво начинать читать.