А 23-мя годами ранее, в августе 1914, 22-летний специалист лесного хозяйства Тео Остеркамп решил записаться в военные летчики, но был отвергнут по причине недостаточных физических кондиций (слишком тощий и слабосильный). Решив попробовать еще раз в другом месте, наш герой отправился в Берлин и 14 августа сумел записаться в авиационную службу флота. Он хотел быть пилотом, но вербовщик решил, что леснику лучше быть наблюдателем, чем «шофером», и выписал ему направление в школу офицеров резерва (потому как наблюдатели были офицерами).
Звания: не позднее весны 1915 - вице-феерверкер (кандидат в офицеры резерва по артиллерийской службе); 13.7.16 - лейтенант резерва флота; где-то в конце 1919, или даже в январе 1920 - оберлейтенант резерва флота.
Части и кампании: с марта по июнь 1915 был наблюдателем в Marine-Landflugstation Wilhelmshaven, участвовал в патрульных полетах над Северным морем, но ввиду удаленности от фронта их можно назвать разве что «условно боевыми»; в июне 1915 направлен в состав Морского корпуса во Фландрии (а это уже настоящий фронт); с 24 июня наблюдатель в Marine-Landfliegerabteilung II; в сентябре перевелся в Marine-Feldfliegerabteilung I (“Land” в названии отрядов заменили на “Feld” как раз в сентябре) и воевал в нём в течении полтора лет; под конец службы в MFFA I начал брать уроки пилотирования, а в марте 1917 был направлен в летную школу, а потом на курсы истребителей. С середины апреля 1917 воевал в тогда еще безномерной Marine-Feldjagdstaffel (будущей 1-й), в которой одержал 6 подтвержденных воздушных побед; в октябре 1917 переведен в формирующуюся MFJ II, и 21 марта 1918 возглавил эту часть. К концу войны довел счет до 32 побед и стал флотским асом №1 Германии. В бытность наблюдателем выполнял боевые (и «условно-боевые») вылеты на Rumpler B.I, Albatros B.I, LVG C.I, LVG C.II, Albatros C.I и/или C.III и DFW C.V; слав летчиком, воевал на Albatros D.II, Albatros D.III, Albatros D.V, Fokker D.VII, Fokker E.V и Siemens-Schuckert D.III (D.IV?).
Победы: 1-я заявка в сентябре 1916, и армейское командование её подтвердило, но флотское почему-то не засчитало; 1-я подтвержденная победа - 13 апреля 1917; 5-я - 12 июля; 10-я - 25 апреля 1918; 29-я - 29 сентября; в октябре 1918 одержал еще 3 победы, но по ним, к сожалению, нет никаких подробностей.
В январе 1919 Остеркамп стал одним из пилотов Fliegerabteilung Ost, сформированного для воздушной поддержки фрайкоров на восточной границе. В феврале этот отряд развернули в Kampfgeschwader Sachsenberg, в марте отправили в Курляндию, и с апреля эскадра принимала участия в боевых действиях русской Гражданской войны и латвийской и литовской войн за независимость. В декабре «заксенберги» вернулись в Германию и были расформированы, и в январе 1920 Остеркамп был официально отправлен в отставку.
В 1926 его пригласили на работу в фирму Severa (в 1929 году переименована в Luftdienst) - под этой вывеской скрывалась нелегальная военно-морская авиация Германии. Там Остеркамп был (в разное время) начальником двух авиастанций и руководителем полетов третьей. В августе 1933 его пригласили на службу в Рейхсвер и присвоили звание «гауптман», а апреле 1934 произвели в майоры. С апреля 1935 он командовал 2-м штаффелем Fliegergruppe Damm (она же 2-я группа эскадры «Рихтгофен»), с марта 1936 возглавлял 2-ю группу 134-й истребительной эскадры «Хорст Вессель». В апреле 1937 стал оберст-лейтенантом, а в ноябре возглавил JFlSch Werneuchen. В июле 1938 из персонала и выпускников школы была сформирована IV./JG 132 “Richthofen”, и Остеркамп «по совместительству» стал её первым командиром, но оставался на этой должности совсем недолго. А в августе-сентябре 1939 он также параллельно с основной работой командовал группой пилотов, отвечавших за перегонку истребителей «Мессершмитт» в Югославию. В октябре 1939 «дядя Тео» был произведен в оберсты, а в ноябре стал командиром JG 51 (эту должность ему прочили еще в сентябре, но фактически штаб эскадры был сформирован только через два месяца) и через некоторое время начал выполнять боевые вылеты на Bf 109E.
Победы во Второй Мировой войне: 1-я - 12 мая 1940; 5-я - 13 июля; 6-я и последняя - 19 июля.
Таким образом, Остеркамп стал единственным асом обеих мировых войн. 23 июля ему присвоили генерал-майора, 27-го он сдал командование эскадрой «папаше Мёльдерсу», а сам ушел на повышение, но уже на следующий день ему пришлось вернуться к прежним обязанностям, т.к. Мёльдерс был ранен в первом же бою. Окончательная передача командования состоялась 7 августа, и с тех пор Остеркамп служил на различных командных и штабных должностях.
1 августа 1942 он стал генерал-лейтенантом, а в конце декабря 1944 был отправлен в отставку по состоянию здоровья [есть версия, что это был только повод, а причиной увольнения стала критика решений начальства, но предшествующие отставке несколько месяцев в госпитале заставляют с большим доверием отнестись к официальной причине].