Английское название Glendalough произошло от ирландского “Gleann Dá Locha”, который переводится как "долина двух озер". В 6 веке Святой Кевин - сын короля Ленстера, находясь в этих местах, услышал слово Божье и основал монастырь. На протяжении 600 лет Глендалоу был важнейшим центром письменности и просвещения Ирландии и Европе. В начале 13 века Глендалоу подвергся разорительному нападению норманнов. Наступил упадок Глендалоу. В 1398 году здание монастыря снова получило серьезные разрушения в одной из феодальных войн, после чего Глендалоу пришел в окончательное запустение. До нашего времени дошли развалины собора, церкви, каменные кресты и 34-метровая смотровая башня.